Cuphead se démarque de la foule avec son gameplay unique et ses nombreux niveaux stimulants. Les boss de chaque niveau sont thématiques pour s'adapter à leurs environnements respectifs (Boss). Ils se démarquent du reste des niveaux du jeu grâce à l'excellente conception de l'environnement et au style d'animation classique qui imprègne chacun d'eux. Chaque ligne d'un monstre est lissée à la main. L'ensemble de l'arrière-plan est une peinture à l'aquarelle, contribuant davantage à l'atmosphère nostalgique du jeu. Le style visuel caricatural global que l'éditeur a fourni pour l'écran de jeu du joueur est nouveau et engageant.