Cuphead si distingue dalla massa con il suo gameplay unico e molti livelli impegnativi. I boss di ogni livello sono tematizzati per adattarsi ai rispettivi ambienti (Boss). Si distinguono dal resto dei livelli del gioco grazie all'eccellente design dell'ambiente e al classico stile di animazione che pervade ciascuno di essi. Ogni linea di un mostro è levigata a mano. L'intero sfondo è un dipinto ad acquerello, che contribuisce ulteriormente all'atmosfera nostalgica del gioco. Lo stile visivo generale da cartone animato che l'editor ha fornito per la schermata di gioco del giocatore è nuovo e coinvolgente.