Cuphead se destaca da multidão com sua jogabilidade única e muitos níveis desafiadores. Os chefes de cada nível são temáticos para se adequarem aos seus respectivos ambientes (Boss). Eles se destacam do resto dos níveis do jogo graças ao excelente design de ambiente e estilo clássico de animação que permeia cada um deles. Cada linha de um monstro é alisada à mão. Todo o fundo é uma pintura em aquarela, contribuindo ainda mais para a atmosfera nostálgica do jogo. O estilo visual de desenho animado geral que o editor forneceu para a tela do jogo do jogador é novo e envolvente.